Ésteres orgánicos

RECORDEMOS QUE...

Los ësteres orgánicos son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico alquilo (simbolizado por R’) reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno) de un ácido oxigenado.

PROPIEDADES QUÍMICAS

En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones, es la reacción inversa a la esterificación: Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas.

DISTRIBUCIÓN EN LA NATURALEZA

Los ésteres se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza y son las sustancias que le comunican el olor agradable a muchas frutas y vegetales. Las grasas (sebos, mantecas y aceites) de origen animal y vegetal son ésteres de la glicerina con los ácidos grasos superiores (saturados y no saturados). También las ceras son ésteres de ácidos grasos superiores y alcoholes superiores.

Hidrólisis ácida:

Por calentamiento con agua se descompone en el alcohol y el ácido de los que proviene.

éster + agua------------- ácido + alcohol

Con un exceso de agua la reacción es total. Es un proceso inverso a la esterificación.

CH3.CO.O.CH3 + H2O ------------ CH3.CO.OH + H.CH2.OH

HIDRÓLISIS ALCALINA - SAPONIFICACIÓN

La hidrólisis de los ésteres está catalizada por ácidos o bases y conduce a ácidos carboxílicos. En presencia de un hidróxido y con exceso de agua y calor, se produce una reacción que da como productos el alcohol y la sal del ácido del que proviene. Esta sal es el jabón lo que da el nombre a la reacción.