Amidas

RECORDEMOS QUE...

Las Amidas son compuestos orgánicos que consisten en una amina unida a un ácido carboxílico convirtiéndose en una amina ácida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo RCONH’’, siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R’ y R’’ radicales orgánicos o átomos de hidrógeno. Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR’ (llamado grupo amino).

PROPIEDADES QUÍMICAS

Las propiedades químicas de las aminas son semejantes a las del amoniaco. Al igual que este, son sustancias básicas; son aceptores de protones, según la definición de Bronsted-Lowry. Las aminas presentan reacciones de neutralización con los ácidos y forman sales de alquilamonio (también denominadas sales de amina). Por ejemplo, la etilamina se combina con el ácido clorhídrico, para producir cloruro de etilamonio.

Un uso práctico para convertir las aminas a sus sales es el producir aminas de mayor masa molecular y solubles en agua. La mayoría de las aminas de gran masa molecular son insolubles en agua, pero después de combinarse con un ácido forman una sal de amina iónica soluble. Por ejemplo, la lidocaína, un anestésico local que es insoluble en agua como amina libre; después de combinarse con el HCl forma un clorhidrato de lidocaína el cual es soluble en agua.

NH3 + H2O NH4+ + OH-

RNH2 + H20 RNH3+ + OH-