Amidas

RECORDEMOS QUE...

Las Amidas son compuestos orgánicos que consisten en una amina unida a un ácido carboxílico convirtiéndose en una amina ácida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo RCONH’’, siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R’ y R’’ radicales orgánicos o átomos de hidrógeno. Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR’ (llamado grupo amino).

REACCIONES DE AMIDAS

Las principales reacciones de las amidas son:

HIDRÓLISIS ÁCIDA O BÁSICA

La amida se hidroliza en medio básico formando un carboxilato de metal o en medio ácido formando un ácido carboxílico.

REDUCCIÓN

Las amidas pueden reducirse con hidruro de litio y aluminio a aminas.

DESHIDRATACIÓN

En presencia de un deshidratante como cloruro de tionilo o pentóxido de fósforo se produce un nitrilo.

TRANSPOSICIÓN DE HOFMANN

En presencia de un halógeno en medio básico se produce una compleja reacción que permite la obtención de una amina con un carbono menos en su cadena principal.